| 天保7年 |
（1836） |
１歳 |
２月19日 |
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薩摩に産まれる。早くから江戸に上り、公武合体派の志士として活動。 |
| 安政５年 |
（1858） |
23歳 |
４月 |
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井伊直弼大老就任。 |
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７月 |
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水戸藩主徳川斉昭父子、謹慎。 |
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７月 |
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島津斉彬死去。 |
| 安政６年 |
（1859） |
24歳 |
３月 |
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水戸に潜入。水薩提携して挙兵すべきことを説いて廻る。 |
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９月 |
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安政の大獄。 |
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水戸藩有志とともに井伊直弼襲撃を策謀。 |
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関鉄之助（水戸藩士）とともに入京。朝廷（青蓮宮及び近衛忠熈）に奏聞失敗。 |
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帰藩命令を受けて帰藩。 江戸の情勢を薩摩の同志に報告。 |
| 万延１年 |
（1860） |
25歳 |
３月 |
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桜田門外の変（井伊直弼斬殺） |
| 文久２年 |
（1862） |
27歳 |
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藩命により上京。 |
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４月 |
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寺田屋騒動。同藩士有馬新七らが要人襲撃のため伏見寺田屋に集会することを察知し、
島津久光に急告。 騒擾を事前に食い止める。 |
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11月 |
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老中板倉勝静暗殺計画を内報。暗殺未遂。 |
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12月 |
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島津久光を幕議に参加させるよう、松平慶永などを説得。幕府が容認。
幕府が、久光の上京を説かせる任で高崎五六を帰国させる。 |
| 文久３年 |
（1863） |
28歳 |
７月 |
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薩英戦争 |
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久光の意見により幕府は摂海防備のことで五六を二条城に召して具体策を諮問。 |
| 元治１年 |
（1864） |
29歳 |
７月 |
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四国連合下関砲撃。 |
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７月 |
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幕府征長の役。 |
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西郷隆盛の意を受け、長州藩の謝罪恭順を周旋。 |
| 慶応１年 |
（1865） |
30歳 |
４月 |
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第２次長州征伐。 |
| 慶応２年 |
（1866） |
31歳 |
１月 |
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薩長連合成立。 |
| 慶応３年 |
（1867） |
32歳 |
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後藤象二郎が大政奉還のために小松帯刀に周旋を請う。公武合体派として終始。
（大久保利通の信任を得て、維新後は重用される。） |
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10月 |
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大政奉還。 |
| 慶応４年 |
（1868) |
33歳 |
１月 |
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鳥羽伏見の戦い → 戊辰戦争
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| 明治１年 |
（1868) |
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９月 |
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明治と改元。
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| 明治２年 |
（1869） |
34歳 |
１月 |
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版籍奉還。 |
| 明治４年 |
（1871） |
36歳 |
７月 |
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廃藩置県 置賜県参事 |
| 明治５年 |
（1872） |
37歳 |
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中議官教部御用掛 |
| 明治６年 |
（1873） |
38歳 |
10月 |
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西郷隆盛、征韓論破れ下野 |
| 明治８年 |
（1875） |
40歳 |
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初代岡山県令 |
| 明治10年 |
(1877) |
42歳 |
２月 |
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西南戦争 |
| 明治13年 |
(1880) |
45歳 |
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新見市草間絹掛の滝に歌碑をのこす |
| 明治15年 |
(1882) |
47歳 |
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高崎五六岡山県令が山陽新報に発行停止命令（５１日間） |
| 明治17年 |
(1884) |
49歳 |
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参事院議官 後楽園鶴鳴館を県議会議場とする |
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12月 |
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岡山県令解任 |
| 明治18年 |
(1885) |
50歳 |
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元老院議官 |
| 明治19年 |
(1886) |
51歳 |
３月９日 |
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東京府知事就任（1889〜東京市長を兼ねる） |
| 明治20年 |
(1887) |
52歳 |
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華族に列し、男爵
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| 明治23年 |
(1890) |
55歳 |
５月19日 |
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東京府知事（兼東京市長）解任 |
| 明治29年 |
（1896） |
61歳 |
５月６日 |
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５月６日病没。 享年61。 |
